De drie albums van Helloween, "Master of the Rings" (1994), "The Time of the Oath" (1996) en "Better Than Raw" (1998), gelden vandaag de dag als een van de meest bepalende periodes in de ontwikkeling van de band: een periode waarin ze hun melodische powermetal-kern herontdekten, maar tegelijkertijd hun expressie aanscherpten met modernere zwaarte en sterke songwriting. "Master of the Rings" markeerde het begin van het Andi Deris-tijdperk (en introduceerde ook drummer Uli Kusch), en het album zette al snel de koers uit met opmerkelijke singles als "Where the Rain Grows", "Mr. Ego (Take Me Down)", "Perfect Gentleman" en "Sole Survivor"—nummers die nog steeds favoriet zijn bij fans, juist omdat ze de klassieke Helloween-drive combineren met een rauwere, rockachtige zang.

Met "The Time of the Oath" verhoogde de band de ambitie: het album wordt vaak beschouwd als een conceptalbum gebaseerd op de profetieën van Nostradamus, geproduceerd door Tommy Hansen, en het staat bekend om de grootse, anthematische momenten en het feit dat de release is opgedragen aan Ingo Schwichtenberg. Tegelijkertijd bevestigden de singles en videoclips "Power", "The Time of the Oath" en vooral de ballad "Forever and One (Neverland)" de status van de plaat als een centraal keerpunt in de Deris-periode – een album dat tegenwoordig vaak wordt beschouwd als een van de meest solide hoofdstukken uit de jaren 90 in hun discografie.

Het thema wordt voortgezet op "Better Than Raw", waar Helloween zowel agressie als variatie opvoerde, zonder de grote refreinen los te laten. Het album bracht de singles "I Can" en "Hey Lord!" voort.